Zum Inhalt: Sarah Huttinger (Jennifer Aniston) weiß nicht, wo ihr der Kopf steht. Sie hat endlich eingewilligt, ihren Freund Jeff (Mark Ruffalo) zu heiraten, fragt sich aber in panischer angst, ob sie diese Ehe wirklich will. Als Journalistin ist sie immerhin bei der New York Times gelandet - dort schreibt sie allerdings nur die Nachrufe. Und jetzt heiratet ihre Schwester Annie (Mena Suvari) überstürzt ihren Tennispartner - Sarah wird daheim in Pasadena/California zur Hochzeitsfeier erwartet... das heißt, sie muss sich mit ihrer Familie abgeben.
Immer schon ist sich Sarah als schwarzes Schaf der Familie vorgekommen - nie hat sie sich heimisch gefühlt. Sie mag ihren Vater und ihre Schwester zwar - begreift aber nicht, wie sich die beiden mit ihrem Leben zwischen Country Club und Tennisplatz abfinden können. Die Heimreise kommt ihr wie ein Spießrutenlauf vor - sie hat Angst vor dem langweilig etablierten Leben, das auch ihr selbst bevorstehen könnte.
Erträglich ist ihr de Gedanke an die Reise nur, wenn sie an ihre scharfzüngige Großmutter Katharine (Shirley Mac Laine) denkt. Katharine hat nämlich angedeutet, dass Sarah nicht die erste ist, die aus dem Familienkreis ausbrechen wollte: Vor 30 Jahren, nur wenige Tage vor der Hochzeit mit Sarahs Vater, ist ihre inzwischen ver5storbene Mutter mit einem geheimnisvollen jungen Mann ausgerissen.
Merkwürdigerweise gab es etwa zur selben Zeit Gerüchte über eine junge Frau, die mit einem jungen Mann davonlief, der wiederum von der Mutter dieser Frau verführt worden war - was in Passadena zu einem handfesten Skandal führte. Aus diesem Gerücht entstand ein Buch, und das Buch wurde verfilmt. Auf der Hochzeitsfeier ihrer Schwester versucht Sarah plötzlich hektisch eine Videokassette des Films "Die Reifeprüfung" (1967) aufzutreiben, weil sie inzwischen glaubt, dass ihre Familie der Story als Vorbild gedient haben könnte: Katharine als die ältere Frau und Sarahs Mutter als die wahre Liebe des jungen Mannes. Was zu der Frage führt: Wer ist der junge Mann?
Srah ist überzeugt, dass diese alte Geschichte der Schlüssel zu ihrer wahren Herkunft sein könnte. Also lässt sie Jeff im Anschluss an die Hochzeitsfeier allein nach New York zurückfliegen und macht selbst einen Umweg nach San Francisco, um einen Kommilitonen ihrer Mutter aufzusuchen: Beau Burroughs (Kevin Costner), der inzwischen mit dem Internet Milliarden verdient hat.
Sie findet zwar eindeutig nicht ihren verschollen Vater, aber einen Mann, der bei ihr landen könnte... oder zumindestens in ihrem Bett. Die seltsame Begegnung mit diesem Mann scheint ihr all die prickelnden Abenteuer zu bieten, nach denen sie sich geseht hat - doch ausgerechnet durch ihn wird sie in jenes Milieu zurückkatapultiert, das sie bestens kennt, aber überhaupt nicht begreift: ihre eigene Familie.
In der Kritik kommt der Film nicht besonders gut an. Bei critic.de z.B. heißt es:
Im direkten Vergleich mit Die Reifeprüfung ist Wo die Liebe hinfällt nicht nur der schlechtere, konventionellere Film. Sondern in seinem gesellschaftspolitischen Subtext sogar reaktionär. Da helfen auch die flotten Sprüche von Shirley MacLaine nicht. Die Geschichte steuert auf nichts anderes zu als die Heimführung von Sarah in eben jenes schreckliche Milieu, über das der Film sich zu Beginn so gekonnt lustig macht. Während Die Reifeprüfung die Rebellion gegen eine saturierte Gesellschaft war und zum Film einer ganzen Generation wurde, haben sich die Konflikte in Wo die Liebe hinfällt geglättet; sie taugen nur noch für ein paar - zugegeben: wirklich lustige - Dialoge im Stil der Fernsehserie Friends, in der Aniston bekanntlich ihr komödiantisches Talent unter Beweis gestellt hat.